2008年选秀之前，芝加哥公牛队早已褪去乔丹时代的辉煌。他们的上一次季后赛之旅，还要追溯到1998年迈克尔·乔丹的“最后一舞”——整整十年间，公牛再未踏足季后赛。直到2007–08赛季，这支沉寂已久的球队终于迎来转机：常规赛33胜49负，却以仅1.7%的概率奇迹般抽中状元签，并选中了土生土长的芝加哥孩子——德里克·罗斯。

新秀赛季，罗斯便展现出惊人的得分能力和闪电般的突破速度。他不仅迅速成为球队核心，更直接带领公牛重返季后赛。在对阵卫冕冠军凯尔特人的系列赛首秀中，他狂砍36分、11次助攻，加时惜败，一战成名——追平了卡里姆·阿卜杜尔-贾巴尔保持的新秀季后赛首秀得分纪录。

真正的巅峰，出现在2010–11赛季。年仅22岁的罗斯，率队打出62胜20负的联盟最佳战绩，追平了乔丹1995–96赛季创下的公牛队史胜场纪录。他场均贡献25.0分、7.7次助攻、4.1个篮板，首次入选NBA最佳阵容一阵；更以22岁191天的年龄，打破韦斯·昂塞尔德保持的纪录，成为NBA历史上最年轻的常规赛MVP。

那个赛季的罗斯，统治力令人震撼：2011年1月17日，他砍下22分、10篮板、12助攻，生涯首次收获三双，率队击败灰熊；一周后，他高票当选东部全明星首发，印证其空前的人气与认可；2月17日全明星周末前最后一战，他轰下42分（当时生涯新高），带队力克强敌马刺；3月27日对阵雄鹿，他送出17次助攻，刷新个人单场助攻纪录。整个赛季，他成为继乔丹、詹姆斯之后，第三位单季达成2000分+600助攻的球员。赛季初媒体日上，他掷地有声地发问：“为什么我不能成为MVP？为什么我不能成为最好的球员？”——他用整个赛季的统治级表现给出了答案：在MVP评选中，他豪取120张第一选票中的113张，几乎以碾压之势加冕。

然而命运骤然转折。2012年季后赛首轮，公牛对阵76人。比赛还剩1分多钟，公牛已领先12分，胜局在握。罗斯在一次无对抗突破中左膝前十字韧带撕裂，赛季报销。失去核心的公牛士气崩塌，最终惨遭“黑八”，成为NBA历史上第三支被八号种子淘汰的一号种子。

罗斯休养整整一个赛季，于2013年复出。但仅出战10场后，他又遭遇右膝半月板撕裂，再度赛季报销。自此，他的爆发力、变向速度与持球统治力大幅下滑，再难重现巅峰模样。

2015年季后赛，罗斯迎来公牛生涯最后的高光时刻：东部半决赛第三场，他在终场前3秒命中压哨打板三分，绝杀骑士，助公牛2–1领先。赛后他平静地说：“这是领袖必须投进的球。”可惜，公牛最终仍不敌勒布朗·詹姆斯领衔的骑士，止步半决赛。

2016年6月，公牛正式将罗斯交易至纽约尼克斯，为其七年的芝加哥生涯画上句点。这七年，他共出战406场，场均19.7分、3.7篮板、6.2助攻；2516次助攻至今仍高居公牛队史第五位。尽管伤病扼杀了本该延续的王朝序章，但罗斯用青春、热血与纯粹的芝加哥印记，为这座城市点燃过真正的希望——他不是乔丹，却是乔丹之后，唯一让联合中心真正相信“下一个时代”已经到来的人。