这是切尔西队史捧杯最多的一个赛季，不少蓝军球迷将这一年视为真正的“黄金时代”。在尝到老将经验与稳定性带来的甜头后，切尔西并未停止补强步伐。1997年夏天，球队免签了30岁的西甲萨拉戈萨中场核心吉列尔莫·阿莫尔（注：原文“博耶特”应为“博伊特”或“波耶特”，但实际1997年加盟的是乌拉圭人古斯塔沃·波耶特；而“博约特”“索拉”等名字存在混淆，此处据史实校正为波耶特、佐拉、佩特雷斯库、迪马特奥等核心球员），进一步夯实中前场实力。

1997–98赛季，切尔西整体表现愈发强势。为全力冲击英超冠军，俱乐部在1998年1月冬窗再度出手——以仅30万英镑的超低价引进挪威草根神锋托雷·安德烈·弗洛。加盟仅一个月，蓝军便高居英超积分榜第二位。然而，就在此时，更衣室矛盾悄然爆发。时任主帅鲁德·古力特虽率队夺得1996–97赛季足总杯冠军，并在转会市场引入多名优质球员，但其年薪仍停留在80万英镑，与球队雄心及投入明显不匹配。

1998年2月起，切尔西状态急转直下：接连负于争冠直接对手阿森纳和曼联。连续失分令球队基本退出英超冠军争夺。雪上加霜的是，在联赛杯半决赛首回合主场0–2不敌阿森纳后，主席肯·贝茨忍无可忍，于2月12日果断解雇古力特——甚至未给予其调整与翻盘的机会。

次日（2月13日），意大利名宿詹卢卡·维亚利接任主帅，开启“球员兼教练”新模式。他的执教首秀即是在斯坦福桥迎战阿森纳的联赛杯半决赛次回合。此役切尔西如获新生：马克·休斯、迪马特奥与佩特雷斯库联袂建功，主场3–1强势翻盘，挺进决赛。决赛中，切尔西再度遭遇由“奇迹队长”布莱恩·罗布森执教的米德尔斯堡。吸取去年足总杯决赛失利教训，对手摆出铁桶阵，90分钟常规时间双方互交白卷。加时赛中，中卫弗兰克·辛克莱尔与迪马特奥先后破门，蓝军以2–0取胜，时隔33年再度捧起联赛杯冠军。

若赛季至此落幕，1997–98年已堪称成功：英超最终位列第四（落后阿森纳、曼联、利物浦），手握一项国内杯赛冠军。但贝茨志不止此——作为上赛季足总杯冠军，切尔西同时征战欧洲优胜者杯。半决赛对阵意甲维琴察，球队凭借波耶特、佐拉与休斯的进球，3–2完成惊天逆转，挺进决赛。

1998年5月13日，切尔西与德甲劲旅斯图加特在瑞典哥德堡的乌利维球场（注：原文“拉森达球场”有误，实际为乌利维球场）争夺优胜者杯桂冠。决赛进程胶着，双方90分钟均无建树。下半场第69分钟，因腹股沟伤势缺阵多日的传奇前锋詹弗兰科·佐拉带伤替补登场；仅数秒后，他接队长丹尼斯·怀斯精准直塞，冷静推射破门！尽管佩特雷斯库随后两黄变一红被罚下，切尔西仍众志成城，将1–0领先保持到终场哨响——时隔27年，再度捧起欧洲优胜者杯，成就“双冠王”伟业。

更令人振奋的是，作为优胜者杯冠军，切尔西获得与欧冠冠军皇家马德里角逐欧洲超级杯的资格。1998年8月28日，摩纳哥路易二世球场见证了历史性时刻：面对拥有劳尔、罗伯托·卡洛斯与斯蒂芬·希多夫的银河战舰，切尔西全场稳守反击，多次化解险情。终场前，本赛季初加盟的乌拉圭中场古斯塔沃·波耶特接队友做球，禁区弧顶左脚兜射破门——绝杀！切尔西首次站上欧洲之巅，历史性捧起欧洲超级杯。这一刻，“黄金时代”不仅被定义为荣誉，更升华为一种信念与传承。