此前，拉涅利曾率切尔西刷新英超联赛及欧冠对阵时的最佳战绩，却仍惨遭解雇；此后，格兰特首次带队闯入欧冠决赛，同样难逃被解职的命运。切尔西这块“烫手的山芋”，谁敢接手？而阿布拉莫维奇的选帅标准又极为严苛：必须经验丰富、成绩过硬、具备国际声望，且能迅速兑现冠军承诺。

2008年7月1日，巴西籍世界冠军教头斯科拉里正式入主斯坦福桥。为说服这位刚率葡萄牙队征战完欧洲杯的名帅加盟，俄罗斯老板阿布拉莫维奇开出了年薪600万英镑、为期三年的丰厚合同。对斯科拉里而言，此次执教不仅可补强其欧洲俱乐部履历，更是一笔可观的经济收益——何乐而不为？他的到来，也显著提升了切尔西对葡萄牙籍球员的吸引力。当季夏窗，攻击型中场德科与右后卫博辛瓦相继加盟蓝军。

2008/09赛季初，切尔西势头强劲：各项赛事开局12场不败，英超前8轮取得6胜2平，一度登顶积分榜榜首。然而，场外因素悄然搅局——美国次贷危机全面爆发，全球股市蒸发近50%，各行各业资产严重缩水，阿布拉莫维奇的个人财富亦未能幸免。与老板资产同步下滑的，是球队竞技状态：联赛第9轮主场负于利物浦，“主场86场不败”的纪录戛然而止；欧冠小组赛客场惨败罗马；英联杯更在伯恩利脚下点球出局。进入年末，颓势加剧——接连不敌阿森纳与曼联，仅能从中下游球队身上艰难抢分。

时任体育总监迈克尔·伊普斯（Michael Emenalo）本计划在冬窗引援补强，但俱乐部仅批准了1000万英镑的转会预算，斯科拉里无奈放弃引援构想。而此时，球队已非一人之力可挽狂澜。2009年2月，切尔西客场再负利物浦，遭对手赛季双杀；5天后主场对阵保级队赫尔城（Hull City），全队进攻乏力，0:0闷平，联赛排名滑至第四。眼看又将四大皆空，阿布拉莫维奇果断出手——斯科拉里执教仅7个月零11天，便带着750万英镑解约金黯然离任。这是阿布连续第二年在赛季中途更换主帅，他坚信：唯有尽早引入最优解，全力争冠，才是对俱乐部最负责任的选择。

2009年2月11日，切尔西官方宣布，由俄罗斯国家队主帅希丁克兼任一线队主帅。两人早有渊源——2006年希丁克执掌俄罗斯国家队，正是阿布拉莫维奇在幕后大力促成；这亦非希丁克首次身兼两职：此前执教澳大利亚国家队期间，他便同时担任埃因霍温一线队主帅。

希丁克的到来立竿见影：足总杯与英超双线连胜沃特福德与阿斯顿维拉；欧冠16强首回合坐镇主场，凭借德罗巴制胜进球1:0力克尤文图斯——这是两队历史首次欧冠交锋，也是前任主帅拉涅利以尤文主帅身份重返斯坦福桥。次回合客场挑战，蓝军两度落后、两度扳平，最终以总比分3:2晋级八强。足总杯赛场亦高歌猛进，客场2:0击败考文垂，顺利挺进半决赛。自希丁克接手以来，除联赛客场负于热刺外，其余各项赛事保持不败。

2009年4月9日，欧冠四分之一决赛首回合，切尔西客场挑战联赛中完成双杀且零失球的利物浦。希丁克排出4-3-3阵型，尽管托雷斯闪电破门，但伊万诺维奇梅开二度、德罗巴锦上添花，蓝军3:1逆转取胜，掌握晋级主动权。次回合回到安菲尔德，利物浦变阵4-3-2-1，开场即连入两球；半场结束前，切尔西才逐渐找回节奏。下半场风云突变——德罗巴传射建功，阿莱士与兰帕德各入一球，蓝军三分钟内连扳三球完成逆转！但利物浦并未放弃，终场前3分钟再入两球再度反超。比赛最后阶段，红军祭出三前锋强攻，意图绝杀；切尔西稳守反击，由阿列克谢·阿廖金（Aleksei Arshavin，原文误作“阿雷尔卡”）与德罗巴连线策动快攻，兰帕德终场前冷静推射锁定胜局。双方鏖战成4:4，切尔西以总比分7:5淘汰对手，连续两年在欧冠淘汰赛击败利物浦。