2010年夏天，德罗巴虽已身负疝气旧伤，却仍坚持出战——每场比赛前都需服用消炎药才能上场。那一年，他凭借顽强意志赢得职业生涯第二座英超金靴。但长期带伤作战终究难以为继，赛季结束后，他终于决定接受疝气手术。这次手术让他错过了切尔西季前备战的大部分训练。

2010–11赛季初，蓝军联赛开局五连胜，德罗巴在前5轮贡献5球5助，状态堪称完美。然而，大伤初愈后缺乏系统休整，他的体能与稳定性迅速下滑。10月初，在击败阿森纳后，德罗巴突发高烧；血液检测显示，他已感染疟疾超过一个月。这场突如其来的重病，几乎摧毁了他整个赛季的竞技状态，也严重拖累了球队整体表现——自11月起，切尔西联赛战绩明显滑坡，争冠形势急转直下。

面对核心球员长期缺阵、状态难料的困局，切尔西管理层在2011年1月冬窗果断出手，以5000万英镑高价签下当时尚未完全康复的费尔南多·托雷斯。官方理由是“为未来布局”“寻找德罗巴的潜在接班人”，但高额转会费与仓促引援时机，也让外界普遍认为：俱乐部已在未雨绸缪，防范“魔兽时代”可能终结的风险。

托雷斯加盟后，安切洛蒂随即放弃惯用的双中锋体系，改打单前锋阵型——托雷斯顶在最前端，而德罗巴则更多回撤担任“影子前锋”甚至边路策应角色，实际战术地位显著下降。更令人始料未及的是，托雷斯直到加盟三个月后（2011年3月）才攻入个人首粒英超进球，期间多次错失良机，引发球迷质疑。

与此同时，球队成绩持续低迷：联赛杯负于利物浦，足总杯爆冷不敌埃弗顿，英超积分榜上也被曼联逐步拉开差距。2011年4月7日，曼联客场凭借鲁尼的全场唯一进球击败切尔西，率先锁定欧冠四强席位。那场比赛，安切洛蒂选择信任托雷斯首发，德罗巴坐在替补席。直至第83分钟、小豌豆破门将蓝军逼入绝境，安帅才换上德罗巴——但为时已晚，尽管魔兽随后破门，仍无法挽回两回合被曼联双杀出局的命运。

仅仅一个月后，即2011年5月中旬，切尔西客场1–2再负曼联，目送对手提前加冕英超冠军。赛季结束时，球队四大皆空——无联赛、无足总杯、无联赛杯、无欧冠。按照阿布时代的铁律，这足以触发主帅下课程序。5月下旬，安切洛蒂正式离任。离任前一日，他在科巴姆基地与德罗巴进行了一次私下长谈。安帅坦言：“很荣幸与你并肩作战两年。抱歉有时没能给你期望的出场时间，但这绝非针对你个人。”德罗巴平静回应：“我明白，这就是足球。”