1914–15赛季，对切尔西而言是充满悲情与遗憾的一年。世界大战的爆发彻底打碎了蓝军的冠军梦想——不仅足总杯决赛被迫移师老特拉福德（失去主场优势），更在与谢菲尔德联的对决中0–3惨败，痛失俱乐部历史上首座重要奖杯；联赛中，球队状态持续低迷，接连失利，最终被三支竞争对手同时反超，仅以1分之差落后于曼联，不幸位列倒数第二，再度降入乙级联赛。

回溯切尔西的早期征程，这支球队自1905年成立、1906年开启首个正式联赛赛季起，便展现出不屈的韧性。建队首季即斩获乙级联赛季军；为加速冲击顶级联赛，俱乐部果断从西汉姆联引进锋线核心乔治·希尔顿。他与詹姆斯·温德里奇组成犀利搭档，在1906–07赛季联手攻入43球，助切尔西以乙级亚军身份成功升级——这是蓝军首次站上英格兰顶级联赛（甲级联赛）的舞台。

然而初登顶级赛场的切尔西实力尚显稚嫩。尽管希尔顿火力全开，在1907–08和1908–09两个赛季合计打进59球，球队却连续两年惊险保级，每每拖至联赛最后一轮才勉强逃出生天。1909年后，伤病与时代局限下的个人困境接踵而至：希尔顿饱受伤病困扰，又在缺乏娱乐方式的年代逐渐陷入酗酒问题，状态急剧下滑，切尔西随之跌回乙级联赛。

但真正的蓝血精神，恰在低谷中淬炼而成。重返乙级后的首个赛季，希尔顿毅然戒酒、战胜病痛，重拾射门靴；1911年，他成为切尔西队史首位百球射手。同年，俱乐部创始人亨利·米尔斯先生英年早逝——这位一手缔造斯图布里奇球场（Stamford Bridge）与切尔西足球俱乐部的灵魂人物离世，令全队陷入沉痛。然而哀兵奋起，1911–12赛季末段，切尔西豪取四连胜，力压伯恩利，再度以乙级联赛亚军身份重返甲级——这是他们第二次登上顶级联赛舞台，也标志着球队正逐步走向成熟与稳定。

1913–14赛季，切尔西迎来历史性突破：最终排名甲级联赛第8位，创下队史当时最佳战绩之一，极大提振了全队信心。为巩固顶级联赛地位，俱乐部于1914年签下队史首位外援——丹麦国家队队长、哥本哈根球星里尔·斯米德堡。遗憾的是，这位被寄予厚望的边前卫未能适应英格兰足球节奏，前7场出场颗粒无收、零进球零助攻，表现备受质疑。而就在他加盟不久，第一次世界大战全面爆发，英国政府宣布介入西线战事，全国足球联赛随即停摆——切尔西的上升势头戛然而止，一段承载希望与伤痛的峥嵘岁月，就此定格在1915年的战火硝烟之中。