切尔西人奋战了44年，终于在1998–99赛季英超获得第三名后，时隔多年再度赢得欧冠参赛资格。1999–2000赛季欧冠第三轮资格赛中，切尔西以3:0的总比分轻松击败拉脱维亚冠军斯孔托（Skonto Riga），历史性地首次跻身欧冠正赛。

尽管这是蓝军的欧冠处子秀，但彼时的切尔西已拥有三座欧战奖杯（1971年博览会杯、1998年欧洲优胜者杯、1998年欧洲超级杯），底气十足。小组赛阶段，他们被分入两个小组（当时赛制为两阶段小组赛），先后对阵AC米兰、柏林赫塔、加拉塔萨雷、拉齐奥、马赛和费耶诺德等欧洲劲旅，最终以小组头名和第二名的成绩双线突围，成功闯入八强。

2000年4月5日，切尔西坐镇斯坦福桥迎战西甲豪门巴塞罗那。赛前外界普遍认为这将是一场“红蓝表演赛”，但率先起舞的却是主队——上半场尾声阶段，巴萨防线突然崩盘，切尔西在10分钟内连入三球：左拉与托雷·弗洛（Tore André Flo）各建一功，助球队3:0领先。虽然菲戈下半场为巴萨扳回一球，但3:1的主场胜利仍让切尔西登上全球各大体育媒体头条。

然而，“宇宙队”的底蕴终究不可小觑。次回合移师诺坎普，数万巴萨球迷山呼海啸，主队攻势如潮。上半场，里瓦尔多与菲戈接连破门，迅速将总比分扳平；下半场双方再战，切尔西稳守反击，第60分钟由托雷·弗洛再度破门，一度重掌晋级主动权。但巴萨持续施压，终场前由菲戈助攻达里头球破门，再度追平总比分。加时赛中，切尔西体能与经验双双见底：先是送出红牌+点球“套餐”，随后克鲁伊维特头球破门，锁定胜局。切尔西的首次欧冠之旅，就此止步八强。

回到联赛，球队未能及时调整状态。当赛季后期，先后被利兹联与利物浦反超积分，最终仅列英超第五，无缘下赛季欧冠资格。不过，足总杯赛场却成为蓝军的救赎之地——半决赛中，博伊特梅开二度，助球队击败纽卡斯尔联；决赛在温布利大球场对阵同城对手阿斯顿维拉，对方摆出严密防守阵型。切尔西全场狂攻不止，直至第72分钟，由迪马特奥主罚点球命中，打破僵局。凭借这场胜利，切尔西以足总杯冠军身份，昂首迈入新世纪。

自1982年肯·贝茨接手俱乐部以来，切尔西每年转会投入均超百万英镑，并完成斯坦福桥球场现代化改造。在贝茨的长期支持与古利特等名帅的引领下，球队不仅连续多年稳居英超前六，更在90年代末斩获5座杯赛冠军（包括2座足总杯、2座联赛杯及1座欧洲优胜者杯），正式跻身欧洲一流劲旅行列。进入21世纪，蓝军的目标已然更加远大——争冠，不再只是梦想。