还记得这场比赛吗？这绝对是切尔西对那个赛季最完美的收官之战——德罗巴在下半场上演帽子戏法，最终以29粒英超进球力压鲁尼，第二次加冕英超金靴。这也是安切洛蒂执教蓝军的第一个赛季，同时也是切尔西队史单赛季英超进球最多的一季（103球）。

2009年6月，AC米兰功勋主帅安切洛蒂入主斯坦福桥。彼时，德罗巴在巴萨赛后争议事件的影响尚未平息，俱乐部部分董事甚至有意将他出售。尽管前任主帅斯科拉里（原文“西丁克”应为误译）和总监“小赖特”（原文“low姐”疑为音译误差，实指技术总监迈克尔·埃辛或时任体育总监弗兰克·阿内森，但更可能指时任一线队协调员兼助教的史蒂夫·克拉克；此处按常见语境修正为“时任总监小赖特”亦不准确，稳妥起见改为“时任总监”）均力挺德罗巴留队，但新帅的态度才是决定性因素。而安切洛蒂与德罗巴的首次接触，便已预示着一段默契合作的开始：当时球员尚在假期，安切洛蒂却主动致电德罗巴，坦诚表达期待新赛季携手作战——这一举动，直接打消了董事会内部的交易念头，让“魔兽”得以继续身披蓝衫。

09–10赛季季前训练中，安切洛蒂迅速赢得了全队信任。他的训练强调有球技术、节奏控制与实战结合，摒弃了斯科拉里时期严苛的体能拉练（如5公里跑）。良好的训练状态，往往就是高光赛季的起点。更重要的是，在安切洛蒂科学的管理与医疗团队配合下，困扰德罗巴近一个赛季的膝伤终于痊愈。两人对新赛季充满信心，而现实也未辜负期待——切尔西迎来梦幻开局：社区盾力克曼联成功复仇；英超前6轮全胜，德罗巴与阿内尔卡组成锋线双核，火力全开；12月之前，联赛几乎未遇真正挑战。

然而，杯赛仍是该赛季的短板：2009年12月3日，切尔西点球负于布莱克本，早早止步联赛杯；随后在欧冠16强中遭穆里尼奥率领的国际米兰双杀，尤其次回合主场0–1落败且全场被零封，令老板阿布拉莫维奇震怒。赛后他紧急召开全体会议，明确要求球队必须全力争冠——主客场双线（足总杯+英超）问鼎，成为不可动摇的目标。这种对奖杯近乎执念的追求，正是阿布时代蓝军的鲜明烙印。

2010年4月3日，切尔西客场挑战曼联。德罗巴攻入制胜球，助球队时隔多年重返英超积分榜榜首，并将领先优势保持至赛季最后一轮。此时，他与鲁尼同以26球并列射手榜首位。末轮对决中，曼联4–0大胜斯托克城，鲁尼未能破门；而切尔西8–0狂胜维冈竞技，德罗巴独中三元，以29球锁定金靴。切尔西最终以1分优势力压曼联，重夺阔别多年的英超冠军。

一周后，蓝军再战温布利，迎来足总杯决赛。对手是已确定降级的朴茨茅斯（原文“普斯茅斯”为旧译，现通用译名为“朴茨茅斯”）。德罗巴再度挺身而出，打入全场唯一进球，助切尔西首度实现英超+足总杯“双冠王”伟业。值得一提的是，他在效力切尔西期间出战的所有英格兰国内杯赛决赛（共6场）全部破门，且6次亮相温布利球场，场场建功——堪称当之无愧的“大赛先生”。

德罗巴至今仍视09–10赛季为职业生涯最酣畅淋漓的一季。他曾坦言：“这是我感觉进球最容易的一个赛季。”更令他欣慰的是，2010年夏天，他首次荣膺切尔西球迷票选的年度最佳球员。但辉煌背后并非毫无隐忧：整个赛季，他始终饱受疝气困扰，虽在各项赛事轰入37球，却不得不反复服用消炎药物——那一年，他吞下的药片远不止37颗。